Сообщения разведки и общее впечатление от событий дня наводили командование XXXXVIII корпуса на мысль, что советское командование начинает отвод своих войск из «мешка», прикрывая его артиллерийскими обстрелами и атаками пехоты на отдельных участках с целью сковывания немецких подвижных соединений. Чтобы не допустить этого, командование корпуса признало необходимость нанесения ударов в южном направлении, чтобы занять рубежи юго-восточнее Умани. Для решения этой задачи привлекались 16-я моторизованная дивизия и, – правее от неё, – 11-я танковая.
В свою очередь, 16-я танковая дивизия должна была быть выведена из боя. Перед «Лейбштандартом» ставилась задача совместно с частями 11-й танковой дивизии захватить Умань, после чего двигаться далее на юго-восток в сторону Кировограда. Но существовали сомнения, сумеет ли 16-я моторизованная дивизия по раскисшим после дождей дорогам вовремя выйти в район сосредоточения.
Свои выводы из действий войск 25 и 26 июля сделало и советское командование. Штаб Южного фронта, возглавляемый генералом Романовым, пришел к заключению, что «пытаясь прорваться в районе Гайсин в восточном направлении, противник преследует цель содействия попыткам уманской группы противника прорваться на юг, активными действиями сковывая наши войска на кишиневском направлении… Противник ведет активную разведку в первомайском направлении, имея целью прорваться к рубежу р. Юж. Буг».
Дальнейшее развитие событий показало, что основные направления действий противника были выявлены верно, а вот конечные цели наступления определены ошибочно. В действительности на данном этапе развития операции немцы стремились не столько к прорыву на юг, к реке Южный Буг, а к окружению частей 18-й, 6-й и 12-й армий. Вероятно, именно по этой причине перед указанными выше советскими армиями вышестоящее командование поставило задачу противодействия прорывам, а не выхода из образующегося окружения.
Советское командование убедилось, что основным направлением наступления противника является Умань. Поэтому для 6-й и 18-й армий в качестве задачи ставилось удержание этого города – при недопущении окружения. Для немцев начавшийся отвод части войск 2-го мехкорпуса вновь открывал перспективу прорыва в южном направлении, что позволяло во взаимодействии с частями 17-й полевой армии завершить окружение советских войск.
Судя по впечатлениям участников тех событий с немецкой стороны, для них было удивительно, что ночь для прорвавшейся в тылы Южного фронта группы «Ланг» прошла тихо. Создавалось впечатление, что ее действия остались незамеченными для советского командования, или же оно – по какой-то причине – решило не обращать на нее внимание. Ускоренными маршами рвались на восток 98-й и 99-й горно-егерские полки, но моторизованная группа «Кресс» смогла встретиться с группой «Ланг» в Теплике только после полудня. Не дожидаясь ее прибытия, оберст-лейтенант Ланг отдал приказ о дальнейшем наступлении. Вскоре лежавшие по дороге села Высший Ташлык и Серебрая были ими заняты. Но захватить с ходу село Терновка не удалось. Находящиеся в нем советские части оказывали упорное сопротивление, так что передовым группам пришлось окапываться по обе стороны дороги между Серебрая и Терновкой. В создавшихся условиях оберст-лейтенант Ланг решил дождаться подхода подкреплений. К этому времени группа «Кресс» находилась в районе Важное – Кублич, а группа «Пикер» – в районе Кублич – Гайсин.
Ожидаемый удар немецкой 295-й дивизии с севера не состоялся. Ему помешали как состояние погоды, дорог, так и сопротивление советских войск. Поэтому предполагаемая линия продвижение Озера – Китай-город достигнута не была. Если учесть, что соседняя 24-я дивизия находилась у села Стрыжаков, то получалось, что на левом фланге корпуса образовалась брешь в 25 км шириной. 97-я дивизия 27 июля была выведена в армейский резерв и находилась на отдыхе.
Приказ по немецкому XXXXIX корпусу на день ставил перед 125-й дивизией задачу продолжать преследование отступавших советских войск в направлении Ивангород – Умань. Положение дивизии к утру 27 июля было неустойчивым. Если правый фланг не вызывал особенного беспокойства и с 1-й горно-егерской дивизией поддерживался локтевой контакт, то левый внушал серьезные опасения. Соседние 97-я и 295-я дивизии сильно отстали, как и 24-я дивизия из XXXXIV корпуса. Отсутствие 24-й дивизии на фронте создало у командования Южного фронта впечатление, что это соединение в боях было сильно потрёпано. В разведсводке от 27 июля по этому поводу сообщалось, что «102 пп 24 пд, действовавший севернее Липовец, потерял до 30 % своего личного состава, остальные полки оттянуты в тыл». К сожалению, дивизия просто отстала, не утратив боеспособности. Вывод, сделанный разведотделом штаба фронта, оказался ошибочным.
В 8.00 421-й полк 125-й пехотной дивизии начал наступление на Михайловку. Только в расположенном у села лесу никаких советских войск обнаружено не было. Пользуясь ночной темнотой, они отступили на восток. Лишь небольшие группы прикрытия были оставлены в самой Михайловке, и они оказали наступавшему 2-му батальону полка незначительное сопротивление, после чего также отошли. К 11.30 Михайловка была полностью занята противником.
В захваченное село вскоре прибыл командир дивизии. С восточной окраины открывался великолепный вид на прилегающие к селу окрестности, и генерал, по-видимому, хотел лично оценить местность, по которой надлежало вскоре двигаться его соединению. На наблюдательный пункт был вызван командир 421-го полка оберет Хоффманн, где ему был передан приказ всеми силами наступать на Краснополку. Но выполнить полученный приказ оберегу не довелось. Внимание советских артиллеристов, видимо, привлекла собравшаяся группа немецких офицеров, и они сделали по ней несколько выстрелов. Осколками разорвавшегося поблизости снаряда оберет Хоффманн был ранен и эвакуирован в тыл.