Во второй половине «Лейбштандарт» занял рубеж по линии Лещиновка – Добрая-Южная. Разведывательный батальон вышел к Ботвиновке, в то время как 3-й батальон перебрался в с. Медоватая. Не остановившись на достигнутом, части СС продолжили движение и к вечеру, пройдя полями, засеянными колосящейся пшеницей и рожью, вышли к железнодорожной ветке севернее Цибермановки. Командование 6-й и 12-й армий, выставив сильный заслон по рубежу Краснополка – Цибермановка, спешно перебрасывало свои войска через Умань на юго-восток и северо-восток.
С утра 29 июля начался отвод войск 2-го мехкорпуса с занимаемых им позиций. Частично это было сделано под воздействием противника, частично во исполнение директивы № 0027. Только не все прошло гладко. За неимением точных данных, сложно утверждать однозначно, по чьей вине, но части корпуса, в частности 11-я танковая дивизия полковника Г.И. Кузьмина, начали отход, не дождавшись смены со стороны соединений 12-й армии. Эту ситуацию командование фронтом обозначило так: «потеряв стойкость, части Новосельского отскочили на юг за жд».
День 29 июля примечателен принятием ряда судьбоносных для противоборствующих сторон решений. 1-я танковая группа наконец-то отказалась от атак на уманском направлении и перенесла основной удар на Новоархангельск – Первомайск. Успешный прорыв вновь ставил под угрозу окружения всю группировку войск Южного фронта, и даже при не очень благоприятном развитии событий позволял уничтожить крупные силы советских войск. Вместе с тем наличествовали и ошибочные решения. Командование 17-й армии переоценило опасность со стороны 18-й армии, действовавшей из района Голованевска, и остановило наступление 1-й горно-егерской дивизии. Но вместо ускорения движения дивизий LII корпуса оно полностью изменило задачу для егерей, которые теперь должны были вести наступление не на Подвысокое, а на Голованевск. На ее место выдвигалась 4-я горно-егерская дивизия, но своевременно сосредоточиться она не успевала.
Этими действиями для советских войск вновь создавалась благоприятная возможность для выхода из окружения. Тем более что генерал И.В. Тюленев решил «в целях осуществления тесного взаимодействия между 12, 6 А и 2 МК», передать их в подчинение П.Г. Понеделину. Но, к сожалению, командование Южным фронтом переоценило возможности своих войск и недооценило противника. Поставленные перед 6-й, 12-й и 18-й армиями задачи по восстановлению фронта в сложившихся обстоятельствах были нереализуемы.
Штаб немецкой 17-й полевой армии вскрыл замысел советского командования. Сосредоточение сил в районе Голованевска против правого фланга XXXXIX корпуса было расценено как попытка провести операцию по восстановлению связи с 6-й и 12-й армиями. Такой вывод немецкого командования соответствовал действительному положению дел. Поэтому для предотвращения прорыва был отдан приказ о повороте фронта наступления 1-й горно-егерской дивизии на юг. Сроки окружения основных сил группы Понеделина пришлось отложить до отражения угрозы со стороны частей 18-й армии.
Положение севернее г. Умань на утро 30 июля
Воздушная разведка противника докладывала о продолжавшемся сосредоточении советских войск у Голованевска. Город готовился к обороне, отрывались окопы и траншеи, артиллерия занимала свои огневые позиции.
Тем временем передовая группа «Ланг» достигла перекрестка дорог у Коржевой и двинулась оттуда на юг. Вскоре она заняла село Вербово и лежащие от него южнее высоты. В итоге она оказалась в зоне действия артиллерийского и минометного огня оборонявших Голованевск советских войск. Дальнейшее продвижение столь малыми силами было невозможно, и группа Ланг остановилась. Постепенно подтягивались остальные части дивизии, концентрируясь в районе Сеньки – Ладыжинка – Рыжавка – Терновка – Колодистое. В районе Колодистое и Терновка пришлось отражать первые атаки советских войск.
Особая роль предназначалась 4-й горно-егерской дивизии. Ей надлежало нанести удар в направлении Оситна – Синица – лес возле с. Паланка. После изменения направления наступления для 1-й горно-егерской дивизии именно ей пришлось выдвигаться в передовую линию, справа от 125-й дивизии. Трудность заключалась в том, что основная масса 4-й горно-егерской дивизии находилась слишком далеко от линии фронта, в районе Росоша – Заячковка – Комаровка. Для выполнения приказа егерям нужно было преодолеть пешим порядком с оружием и снаряжением около 45 км. Однако те совершили, казалось бы, невозможное. Когда вечером начальник оперативного отдела XXXXIX корпуса майор Херре получил сообщение о достигнутых рубежах, он не без юмора поинтересовался: «Что, ваши полки научились летать?»
Наступавшая непосредственно на Умань 125-я дивизии не достигла в течение дня существенного успеха. Причинами стали как возросшее сопротивление советских войск, так и резко ухудшившиеся погодные условия. Вечером предшествующего дня 125-я дивизия получила приказ вновь сформировать передовую группу для преследования противника. В нее вошли противотанковый дивизион, радиовзвод, саперная рота и батарея 52-го артполка. Командиром был назначен майор Шмидт. В 7.30 группа выступила из Краснополки с задачей как можно быстрее двигаться вперед, чтобы успеть захватить Умань, прежде чем противник сумеет ее укрепить. Но выполнить поставленную задачу оказалось затруднительно. Уже в Свинарке, накануне захваченной батальоном 420-го полка, непреодолимым препятствием стали взорванные отступавшими советскими войсками мосты. Только через полтора часа группа смогла преодолеть ручей и продолжить движение.