Активные действия немцев привели к дезорганизации советской обороны в районе Нерубайки. Уже в полдень была утрачена связь между 8-м корпусом и штабом 12-й армии. Это случилось в момент, когда немцы начали наступление непосредственно на Нерубайку, где располагался наблюдательный пункт командира 99-й дивизии. Отбивать атаки пришлось полностью самостоятельно, без поддержки и взаимодействия со стороны соседей. Не выдержав, бойцы и командиры 197-й и 15-й дивизий отступили в лес, расположенный южнее села. 99-я дивизия, понеся значительные потери, к вечеру оказалась в полуокружении.
1-й батальон 419-го полка первую половину дня находился в Теклиевке. После полудня он поддержал атаку 24-й дивизии на Нерубайку. Так как вокруг села развернулся бой, который длился вплоть до наступления темноты, 1-й батальон присоединился к 3-му на выс. 203 и тем самым удлинил фронт 419-го полка в восточном направлении.
К вечеру дивизия своими тремя полками занимала позицию в виде большой излучины в сторону Зеленой Брамы. О напряженности ситуации говорил тот факт, что в течение дня были задействованы четыре полка соединения, и пять батальонов из девяти наступали в первой линии. Расстояние до леса составляло от 500 до 1500 м. Потери в течение дня составили: в 419-м полку – один убитый и 16 раненых, в 420-м – трое убитых и 38 раненых, в 421-м – 15 убитых и 53 раненых. Всего: 19 убитых и 107 раненых.
В свою очередь, в бой вступили части 297-й дивизии. Ее полки предприняли координированное наступление на с. Каменечье. К 15.30 524-й полк вышел к лесу в 3 км южнее села, а 522-й – полностью занял населенный пункт, выбив оттуда оборонявшихся. Отступая, те уничтожили мост, что остановило немецкое продвижение в южном направлении. Саперный батальон доложил о снятии им 85 мин.
Батальоны «Лейбштандарта» оставались на своих прежних позициях. Ночью по занимаемым ими позициям советская артиллерия вела слабый беспокоящий огонь, который не нанес существенного ущерба. Утром орудия бригады СС и приданный ей 1-й дивизион «небельверферов» несколько раз обстреливали лесные массивы на противоположном берегу Синюхи. Поздно вечером была установлена связь с прибывшей 297-й дивизией, которой предстояли занять позиции по правому берегу от Новоархангельска на юг.
В результате произошедшего 5 августа встречного боя план командования XXXXIX корпуса по окончательной ликвидации окруженной группировки 6-й и 12-й армий реализован не был. Но и войска группы Понеделина поставленную перед ними задачу не выполнили, прорваться не смогли и сами понесли тяжелые потери. Их ударные группировки были обескровлены. В ходе боев этого дня ряд важных опорных пунктов был потерян, фронт окружения значительно сузился, и советские войска оказались на полностью простреливаемом артиллерией и стрелковым оружием пространстве. Прорыв 1-й горно-егерской дивизии на ближние подступы к Подвысокому создал смертельную угрозу располагавшимся там обоим армейским штабам группы Понеделина. В случае новой атаки они могли быть или уничтожены, или захвачены в плен. Поэтому единственным шансом на спасение для группы Понеделина был немедленный прорыв из окружения, сроки которого теперь были перенесены на ночь с 5 на 6 августа.
Около 19.00 на командном пункте 16-го мехкорпуса комдива А.Д. Соколова собрались на совещание генералы М.Г. Снегов и С.В. Верзин, полковники П.С. Фотченков, Д.И. Трубин. Они еще раз уточнили разграничительные линии и полосы наступления, договорились о взаимодействии. К сожалению, оставшегося до начала атаки времени для проведения перегруппировки не хватило. Как следствие, дивизии 8-го корпуса опоздали с выходом на указанный рубеж и не успели сменить на нем части 173-й дивизии. Не удалось установить связь со штабом 80-й дивизии, и ее командование осталось в подчинении 37-го корпуса.
Несмотря на сравнительно неудачные для немцев бои 5 августа, на 6-е они вновь готовились к наступлению. К 11.00 пехота должна была занять исходные позиции, на время с 11.00 до 12.00 намечалась артиллерийская подготовка, по окончании которой пехота поднималась в атаку. Перед 1-й и 4-й горно-егерскими дивизиями стояла задача: действуя в общем северном направлении, достичь рубежа Левковка – Нерубайка. Соседним 125-й и 97-й дивизиям надлежало развивать наступление на юго-восток до линии: западная окраина села Подвысокое – южная окраина села Нерубайка – Торговица. Надвигавшемуся с севера XXXXIV корпусу поручалось проведение наступления от линии Нерубайка – Новоархангельск на село Левковка и западнее.
На ночь с 5 на 6 августа командование 6-й и 12-й армии запланировало наступление с целью прорыва кольца окружения и соединения с частями 18-й армии. В качестве конечной цели был определен город Первомайск, в районе которого предполагалось нахождение линии фронта. К сожалению, это уже не соответствовало действительности, но, видимо, в штабах окруженных армий о произошедших изменениях ничего не знали. Командование Южного фронта не предупредил о окруженных о том, что 18-я армия отошла от Первомайска на юг.
Попытка прорыва 6 августа
Поэтому, готовясь к предстоящей операции, командующий 6-й армией генерал И.Н. Музыченко, его начальник оперативного отдела полковник М.А. Меандров, командир 24-го мехкорпуса генерал В.И. Чистяков и многие другие командиры и начальники рассчитывали, что перед ними находится сравнительно слабая линия обороны немецких войск, которую можно будет прорвать одним сильным ударом, после чего выйти на оперативный простор. В частности, комдив А.Д. Соколов, отдавая приказ для своей группы, определил ширину полосы окружающих нас войск» как достигающую 5—10 км, полагая, очевидно, что за этими пределами уже находятся советские войска. Попав в плен, генерал И.Н. Музыченко заявил на допросе, что осуществлял прорыв из окружения «в южном направлении, так как он верил, что в районе западнее Ольшанки и в окрестностях севернее Первомайска должны стоять русские части». Начальник оперативного отдела армии полковник М.А. Меандров также утверждал, что, по сведениям штабов окруженных армий, за линией фронта 4-й горно-егерской дивизии никаких немецких войск уже быть не должно.