Ночная атака, переправа через р. Ятрань и бой за с. Емиловка исчерпали силы прорывавшихся: у комдива А.Д. Соколова из нескольких тысяч осталось всего 500 человек, примерно столько же насчитывалось в других группах. В боестолкновениях получили ранения генерал Я.И. Тонконогов, полковники В.П. Крымов и В.М. Осьминский. Немцы успели подтянуть на угрожаемые направления резервы и вызвали авиацию. Насколько можно судить, после 14.00 между отрядами прорыва и основными силами 6-й и 12-й армий никакого взаимодействия уже не было. Связь отсутствовала, командиры, направленные на поиски штаба 6-й армии, назад не вернулись. Никаких распоряжений не поступало, поскольку генерал И.Н. Музыченко с остатками «колонны Особого назначения» ушел в неизвестном направлении. И, видимо, тогда комдив А.Д. Соколов принял решение действовать самостоятельно, продолжая выполнять поставленную задачу – пробивать «окно» на Первомайск.
После ухода отряда комдива в Емиловке оставалось еще около 300 красноармейцев. Причина, по которой они не пошли с основной группой, нам неизвестна, во всяком случае, сдаваться они точно не собирались. Возможно, их оставили намеренно, чтобы удерживать село до подхода с севера новых идущих на прорыв частей 6-й армии. В районе Емиловки разместились остатки штаба 141-й дивизии во главе с генералом Я.И. Тонконоговым.
Очередным нежданным препятствием для дальнейшего движения стала железнодорожная насыпь перегона Гайворон – Первомайск. Немцы превратили ее в импровизированный опорный пункт, усилив несколькими орудиями и пулеметами. Комдив А.Д. Соколов собрал около 200 автомашин с бойцами и в районе переезда Краснополка лично повел их в лобовую атаку.
Сбить противника с насыпи не удалось: атака захлебнулась под концентрированным орудийным и пулеметным огнем. Часть бойцов укрылась по лесам, часть разбежалась, и отряд прорыва фактически перестал существовать как боевая единица. Часть бойцов и командиров отступила на Наливайку, часть укрылась в лесах возле сел Дуковка, Емиловка и Александровка. Здесь в бой с остатками групп прорыва были брошены подоспевшие части LII корпуса: 100-я и 101-я легкопехотные и 257-я пехотная дивизии.
Попытка прорыва через железную дорогу окончательно обескровила группу, и от нее осталось всего несколько десятков человек. Рядом с комкором-16 по-прежнему оставались военком бригадный комиссар В.Ф. Сергеев, начальник штаба генерал М.К. Ноздрунов, начальник инженерной службы майор М.А. Горланов, врач корпуса, помощник начальника политотдела, три сотрудника трибунала и Особого отдела. Во время дневных боев были ранены начальник оперативного отдела майор Шевченко и один из его помощников, а также помощники начальников разведывательного и шифровального отделов и начальник тыла подполковник П.В. Пикалев. Где-то по пути отстали полковники Матвеев и В.А. Ткаченко. Остатки управления 16-го мехкорпуса укрылись среди копен на поле, все еще надеясь преодолеть воздвигнутое противником препятствие.
К 21.00 им удалось собрать вокруг себя около 300 человек. Так как дальше ехать на автомашинах казалось уже невозможным, решили выходить пешим порядком. Из имевшихся в распоряжении бойцов комдив А.Д. Соколов сформировал сводный батальон, состоявший из двух рот. Как только стемнело, остатки группы двинулись по компасу в северо-восточном направлении. Через два часа они встретили группу командиров, укрывавшуюся среди подсолнухов. Среди них оказались полковники Матвеев и В.А. Ткаченко, а также начальник Особого отдела корпуса. Через несколько минут к ним присоединилась еще одна небольшая колонна.
Не успели командиры поприветствовать друг друга и определиться с дальнейшими действиями, как по ним открыли огонь сначала пулеметы, а потом и минометы противника. Все бросились на землю, так как обстрел велся с трех сторон одновременно, а через несколько минут выстрелы прозвучали уже с тыла. Казалось, что противник окружает поле со всех сторон. У советских бойцов не оставалось ничего иного, как броситься в лобовую атаку. Немцы не приняли удара и расступились, открыв дорогу на с. Новоселка.
То, что для непосредственных участников событий выглядело как набор случайных, нескоординированных действий, немцы восприняли как хорошо спланированную и успешно проведенную атаку. По их докладам, глубокой ночью, между 2.00 и 3.00, группа, оборонявшаяся южнее с. Емиловка, пошла на прорыв в юго-восточном направлении. Красноармейцы предприняли атаку на двухкилометровом фронте между одноименной станцией и опушкой леса восточнее от нее. Здесь занимал позиции 1-й батальон 466-го полка, за которым располагался полковой штаб.
Атака оказалась неожиданной для противника, его части в ночном бою понесли значительные потери, и, прежде чем они успели прийти в себя, значительная по численности группа красноармейцев прорвалась через боевые порядки и вышла к штабу полка. Штабные работники также вступили в бой, однако собственными силами не смогли удержать прорывавшихся и с потерями отступили. Только случайность спасла штаб от полного разгрома. Проломив брешь в немецкой обороне, красноармейцы направились в сторону железной дороги и с. Новоселка.
В ночном бою многие получили ранения, в том числе сам А.Д. Соколов – в руку, а военком В.Ф. Сергеев – в голову. Тяжелое ранение получил начальник артиллерии полковник Матвеев, и его вместе с остальными нетранспортабельными ранеными оставили в Новоселке. Дальнейшая судьба полковника неизвестна.
В с. Новоселка группа бойцов и командиров из 37-го корпуса под командованием лейтенанта А.И. Мотыки уничтожила батарею 155-мм орудий. Генерал М.К. Ноздрунов по выходе из окружения в своем докладе указал, что в селе красноармейцы разгромили штаб дивизии или корпуса, убив генерала и уничтожив до роты пехоты. К сожалению, эти сведения не соответствуют действительности, хотя потери противника в бою под Новоселкой оказались значительными.