На повестке дня стоял единственный вопрос: прорываться из окружения. В ходе обсуждения направлений прорыва разгорелся спор. Капитан М.С. Козлов и лейтенант С.Г. Тончилов предлагали разбиться на группы по 30–40 человек и выходить в разных направлениях, но в основном – на запад, поскольку там немцы менее всего ждут прорыва. Свои предложения пытался дать и комиссар С. Шпичак, который до войны по заданию Уманского окружкома работал в Подвысоцком районе и хорошо знал людей и местность. Но верх взяло мнение С.Э. Борисовского и Л.Г. Мишина, которые настояли на выходе в направлении на Нерубайку и Каменечье, хотя никто реальной обстановки здесь не знал.
В темноте сводный отряд во главе с комиссаром С.Э. Борисовским и майором В.И. Лисовцом двинулся в северо-восточном направлении. М.С. Козлов и С.Г. Тончилов были поставлены в хвост колонны, как им объяснили, «для поддержания порядка». Но как только колонна вышла на опушку, ее заметили немцы и накрыли артиллерийско-минометным огнем. Многие красноармейцы с криками стали разбегаться в стороны, кто в лес, а кто в поле.
Как оказалось, в ходе обстрела единая колонна распалась. Часть ее во главе с С.Э. Борисовским и В.И. Лисовцом перебежала через поле и укрылась в овраге, а арьергард во главе с М.С. Козловым и С. Шпичаком отошел в лес. Когда через полтора часа обстрел прекратился, каждая из групп стала действовать сама по себе.
Переждав в овраге, группа С.Э. Борисовского начала движение по его дну по направлению к селу Нерубайка. Немцы не стреляли. Впереди, пригнувшись, шел комиссар С.Э. Борисовский, за ним майор В.И. Лисовец и другие командиры. Когда группа достигла верховьев оврага, полковой комиссар остановился: сверху отчетливо доносилась немецкая речь. Вместо того чтобы отойти незамеченными, решили пробиваться, видимо, полагая, что немцев немного.
Раздали красноармейцам гранаты и расставили их через каждые 7—10 метров. По команде они бросили гранты, и с их разрывами бросились в атаку остальные. Немедленно с фланга по прорывавшимся трассирующими пулями стал бить пулемет, взлетели осветительные ракеты. Попав под огонь, все припали к земле. Пулемет бил без остановки, и через несколько мгновений в ноги был ранен майор В.И. Лисовец. Как только огонь прекратился, он подполз к комиссару С.Э. Борисовскому и спросил, что делать дальше. Тот жестами показал вперед на Нерубайку и добавил: «потом Каменечье». После этих слов он приказал В.И. Лисовцу отползти на правый фланг и командовать там, а сам остался на месте. В этот момент вновь прозвучала еще одна пулеметная очередь, и в руки В.И. Лисовцу подкатилась пробитая в двух местах каска. В этот момент он сам получил ранение в область таза. Подползший красноармеец спросил: «Что с вами, товарищ командир?» Майор ответил, что он ранен, и попросил посмотреть, что с комиссаром, который был рядом в трех метрах. Через несколько минут красноармеец сообщил, что военком убит, две пули попали ему в голову. «Никаких признаков жизни», – заключил боец.
Так погиб военком 140-й дивизии полковой комиссар С.Э. Борисовский. Майор В.И. Лисовец, не способный передвигаться самостоятельно, остался лежать в поле. Бойцы сняли с него командирскую гимнастерку, и утром при прочесывании немцы взяли его в плен. В Уманском лагере майор В.И. Лисовец выдал себя за пожилого приписника. Неизвестной осталась судьба комиссара Л. Г. Мишина, вероятнее всего, он также погиб.
Наступившая ночь не принесла немцам 125-й дивизии отдыха. Сначала доложили о пяти перебежчиках на участке 2-й роты, потом о двадцати на участке 1-й. Вскоре из 2-го батальона 419-го поступило сообщение, что из большого леса слышны звуки работающих двигателей. По приказу командира полка по опушке был нанесен артиллерийский удар, и на некоторое время установилось затишье.
Около полуночи в полосе обороны 419-го полка была предпринята попытка прорыва силами примерно сорока человек в направлении выс. 203. Часть их была уничтожена огнем солдат 3-го батальона, а большинство попало в плен. После полуночи попытка прорыва повторилась. Теперь в ней участвовало от одной до двух рот, которые прорывались в брешь между 419-м и 421-м полками. Немцы смогли уничтожить только часть прорывавшихся, остальным удалось уйти. Аналогичным образом прошел прорыв на участке 2-го батальона 419-го полка. Судьба красноармейцев, прорвавшихся через боевые порядки немцев, осталась неизвестной. По крайней мере, в полосе 125-й дивизии они в плен уже не попали.
В районе перекрестка, прикрываемого 1-м батальоном 420-го полка, последовала мощная атака, и немецкие солдаты оказались в критическом положении. У командира полка возникло опасение, что батальон может быть уничтожен, и он потребовал поддержки артиллерии. Через несколько минут все орудия дивизии открыли огонь по территории, прилегающей к перекрестку. Как оказалось, это была только первая из попыток прорыва на участке 125-й дивизии.
После полуночи атакам подверглись позиции 421-го полка. Но его три батальона, полукольцом охватившие лес, при взаимной поддержке отразили все удары, нанеся прорывавшимся бойцам значительные потери. Еще одна атака оказалась направлена на с. Нерубайка, в котором располагался командный пункт 419-го полка. По немецким сообщениям, на них из леса бросилась «русская кавалерия с саблями наголо». Другие советские стрелковые части атаковали позиции 24-й пехотной дивизии и 4-й батареи 125-го артиллерийского полка. Часть красноармейцев смогла прорваться и уйти на север, часть – погибла или попала в плен, часть – вернулась обратно в лес.
На этом участке свою попытку прорыва предприняли бойцы и командиры 2-го мехкорпуса и 197-й дивизии полковника С.Д. Губина Последним приказом командарма-12 командиру корпуса предоставлялись свобода действий и право самостоятельного выбора направления прорыва. Генерал Ю.В. Новосельский и военком бригадный комиссар С.П. Семенов отдали свое распоряжение: всем разбиться на группы, закопать оружие и, переодевшись в гражданское, в полночь прорываться к своим. Бывший начальник штаба 15-й моторизованной дивизии И.А. Ласкин в своих послевоенных воспоминаниях отмечал следующее. Прорыв должен был начаться в ночь на 8 августа. После преодоления полосы вражеской обороны войска должны были двигаться в северо-восточном направлении и, после форсирования р. Синюха, следовать на восток на соединение с частями Красной армии. Относительно даты прорыва автор, скорее всего, ошибается, поскольку отдать приказ на выход из окружения генерал П.Г. Понеделин мог только 6 августа, а ждать еще сутки, чтобы приступить к его исполнению, никто бы в той обстановке не стал, это было слишком опасно. Тем более что никакие попытки прорыва в ночь с 7 на 8 августа немцы не подтверждают.